Structure et propriétés des entités organiques

Les notions à connaître

Squelette carboné

Enchaînement des atomes de carbone d'une molécule organique. Il peut être linéaire, ramifié ou cyclique, saturé (que des liaisons simples) ou insaturé (au moins une double ou triple liaison).

Formule topologique

Représentation où chaque sommet et chaque extrémité de trait est un atome de carbone, les H portés par les C étant implicites. Les hétéroatomes (O, N, X) sont écrits explicitement.

Groupe caractéristique

Atome ou groupe d'atomes (autre que C et H) responsable des propriétés chimiques d'une famille de molécules. Ex : -OH (alcool), -COOH (acide carboxylique).

Famille fonctionnelle

Ensemble de molécules possédant le même groupe caractéristique et donc des propriétés chimiques voisines.

Carbonyle (-C=O)

Groupe commun aux aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters. Sa bande IR autour de 1700 cm⁻¹ est très intense.

Spectroscopie infrarouge (IR)

Technique qui mesure l'absorption de la lumière IR par les liaisons d'une molécule. Les bandes du spectre (en cm⁻¹) permettent d'identifier les groupes caractéristiques présents.

Nombre d'onde

Grandeur $\sigma$ utilisée en spectro IR, exprimée en cm⁻¹. Lue en abscisse d'un spectre IR, de droite à gauche $(4000 \to$ 400 cm⁻¹).

Les erreurs à éviter en physique-chimie

• ✗ Confondre aldéhyde et cétone (les deux ont C=O autour de 1715 cm⁻¹).

  ✓ L'aldéhyde a une bande C-H supplémentaire vers 2720 cm⁻¹ (caractéristique). De plus, la formule topologique montre si C=O est en bout (aldéhyde) ou au milieu (cétone).

• ✗ Confondre alcool et acide carboxylique (les deux ont une bande O-H).

  ✓ Le O-H d'alcool est FINE et vers 3200-3550 cm⁻¹. Le O-H d'acide est TRÈS LARGE et s'étale de 2500 à 3300 cm⁻¹ (et le C=O à 1710 cm⁻¹ est en plus).

• ✗ Oublier les hydrogènes implicites en formule topologique.

  ✓ Chaque C a 4 liaisons. Si une extrémité a 1 trait, c'est un $-CH_3 (3 H$ implicites). Si un C a 2 traits dans la chaîne, c'est un $-CH_2- (2 H).$

• ✗ Lire le spectre IR de gauche à droite (sens habituel).

  ✓ En IR, l'axe des nombres d'onde se lit de DROITE À GAUCHE : on commence à 4000 cm⁻¹ (à gauche) et on va vers 400 cm⁻¹ (à droite). Les hautes fréquences sont à gauche.

• ✗ Nommer un alcane en partant de la mauvaise extrémité.

  ✓ On numérote toujours pour donner les PLUS PETITS indices aux substituants. Ex : 2-méthylbutane et non 3-méthylbutane.

Sais-tu répondre à ces questions ?

Les corrigés détaillés sont dans le quiz du chapitre.

1. Quel est le groupe caractéristique d'un alcool ?
2. Quelle est la formule générale d'un alcane acyclique saturé à $n$ atomes de carbone ?
3. Quelle molécule est un aldéhyde ?
4. Dans un spectre IR, à quel nombre d'onde se situe la bande caractéristique du groupe carbonyle $\text{C}=\text{O}$ ?
5. On observe sur un spectre IR une bande très large s'étalant de $2500$ à $3300\;\text{cm}^{-1}$, accompagnée d'une bande fine intense à $1710\;\text{cm}^{-1}$. À quelle famille appartient la molécule ?