Chimie organique et biomolécules : acides aminés, lipides et médicaments

Les notions à connaître

Acide $\alpha -$aminé

Molécule possédant un groupe carboxyle $-COOH$ et un groupe amine $-NH_2$ portés par le même carbone (le carbone $\alpha$). Exemple : l'alanine $CH_3-CH(NH_2)-COOH$, l'un des 20 acides aminés des protéines.

Carbone asymétrique et chiralité

Carbone lié à quatre groupes différents ; une molécule chirale n'est pas superposable à son image dans un miroir (deux énantiomères). Exemple : sauf la glycine, tous les acides aminés ont un carbone asymétrique et existent sous formes D et L (le vivant utilise la forme L).

Liaison peptidique

Liaison amide $-CO-NH-$ formée par condensation entre le $-COOH$ d'un acide aminé et le $-NH_2$ d'un autre, avec élimination d'eau. Exemple : deux acides aminés forment un dipeptide.

Triglycéride

Triester du glycérol (propane-1,2,3-triol) et de trois acides gras. Principal constituant des graisses de réserve. Exemple : l'huile d'olive est riche en triglycérides d'acide oléique (insaturé).

Acide gras saturé / insaturé

Acide carboxylique à longue chaîne : saturé s'il n'a que des liaisons simples C–C, insaturé s'il possède une ou plusieurs doubles liaisons C=C. Exemple : l'acide stéarique (saturé, solide) vs l'acide oléique (insaturé, liquide).

Hydrolyse et saponification

L'hydrolyse d'un triglycéride par l'eau donne glycérol + acides gras ; la saponification, réalisée avec une base forte (soude), donne glycérol + savons (carboxylates). Exemple : la saponification d'un corps gras produit du savon.

Vitamine hydrosoluble / liposoluble

Une vitamine est hydrosoluble si sa structure porte des groupes polaires (vitamine C), liposoluble si elle est apolaire (vitamines A, D, E, K). Exemple : la vitamine C, hydrosoluble, n'est pas stockée et son apport doit être quotidien.

Chimie du médicament

Étude du lien entre la structure d'une molécule (groupes fonctionnels) et son activité thérapeutique, historiquement inspirée de la nature avant de devenir chimie de synthèse. Exemple : l'aspirine (acide acétylsalicylique) dérive d'un principe actif de l'écorce de saule.

Les erreurs à éviter en chimie, biologie et physiopathologie humaines

• ✗ Placer le $-NH_2$ sur n'importe quel carbone.

  ✓ Dans un acide $\alpha -$aminé, l'amine est sur le carbone $\alpha ,$ celui qui porte aussi le $-COOH$.

• ✗ Confondre hydrolyse et saponification.

  ✓ L'hydrolyse (eau) donne des acides gras ; la saponification (soude) donne des savons (carboxylates).

• ✗ Croire que toutes les vitamines se stockent.

  ✓ Seules les liposolubles (A, D, E, K) sont stockées ; les hydrosolubles (C, B) doivent être apportées régulièrement.

• ✗ Oublier l'eau éliminée lors de la condensation peptidique.

  ✓ La formation de chaque liaison peptidique libère une molécule d'eau (réaction de condensation).

Sais-tu répondre à ces questions ?

Les corrigés détaillés sont dans le quiz du chapitre.

1. Un acide $\alpha -$aminé porte toujours :
2. La liaison peptidique se forme par :
3. Un triglycéride est un ester du glycérol et de :
4. Quelle réaction transforme un corps gras en savon ?
5. Un carbone asymétrique est un carbone lié à :